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La città si sviluppa nella sua parte più antica, intorno al castello medioevale che domina la valle del Fredane, mentre l'abitato moderno si estende verso est. Gesualdo è sito a 676 m. sul livello del mare; l'agro, invece, varia dai circa 300 metri della piana in prossimità del torrente Fredane posto a sud del centro, ai circa 800 della zona dell'Otica nella parte settentrionale. Gesualdo ha un'estenzione territoriale di 27,00 km²; ricco di uliveti e vigneti, che mandano al cielo mille profumi, vanta fra i suoi famosi prodotti ortofrutticoli, il "culto" del sedano, la cui piantina in queste terre cresce particolarmente rigogliosa. Abitato sin dalla preistoria, Gesualdo prese vita con la dominazione Longobarda in Italia. L'aggregato urbano attuale evidenzia l'esistenza iniziale di una rocca intorno a cui, col passare dei secoli, si sono aggiunte delle case che formavano dei cerchi concentrici e contemporaneamente dei baluardi di difesa. La caratteristica struttura, fece di Gesualdo punto strategico per la difesa dei confini del Ducato di Benevento. L'origine del nome Gesualdo deriverebbe dal medioevale Gisivaldum, che secondo la ricostruzione dello storico padre Cipriano de Meo, potrebbe derivare dal nome cavaliere longobardo "Gis o Ghiz", probabile primo reggente del feudo, e da "Wald" (bosco), quindi il bosco di Gis. Gisivaldum. L'avvento di Carlo Gesualdo (Venosa, 8 marzo 1566 â?? Gesualdo, 8 settembre 1613) segnò la rinascita del borgo Gesualdo e la sua consacrazione a città della Cultura. Grazie al Principe Musicista, il rinascimento e le sue arti illuminarono il periodo più fulgido della storia gesualdina. Il Castello, da austero maniero divenne elegante residenza nobiliare, mentre l'antico borgo, da fortezza chiusa ed inattaccabile, si trasformò aprendosi agli spazi e alla modernità. Alla ritrovata fede di Carlo Gesualdo e alla costanza dei suoi successori, si deve la nascita di molti luoghi di culto, adesso custodi della fede e testimoni della storia di Gesualdo.

Il Castello di Gesualdo, trasformato in residenza del principe Carlo Gesualdo verso la fine del 1500, è ubicato al centro della parte antica del paese, che si origina intorno alla rocca edificata nel processo di incastellamento del territorio operato dai Longobardi. Infatti, il castello, con il matrimonio di Carlo Gesualdo e Maria d'Avalos prima (1586) con il trasferimento della Corte e del cenacolo musicale poi (fine '500), si trasforma in dimora signorile di stile rinascimentale: cortile e loggia della torre meridionale, nuovi appartamenti e cucine attrezzate ad ospitare una Corte, stanze e gallerie con pitture manieriste, fiamminghe e il Salvatore del Caravaggio, la sala del Teatro, giardini e fontane che si perdono nel verde e nell'azzurro dell'orizzonte. Di recente (13/10/1913), per l'alto valore architettonico, storico, artistico e ambientale è stato vincolato dalla Sovrintendenza ai Beni Artistici ed Ambientali di Salerno ed Avellino. Il castello è stato gravemente danneggiato dal terremoto dell'Irpinia del 23 novembre 1980. Attualmente, in fase di restauro.

L'antico abitato di Gesualdo si sviluppa intorno al castello medievale nella caratteristica forma circolare a cerchi concentrici. Tra anguste stradine, vicoli e passaggi, il borgo antico richiama alla vista suggestioni e ed appassionanti scenari. Significativa appare la collocazione dei Palazzi Nobiliari che cingono le fortificazioni del castello, andando a connotare di imponenza l'intera rocca. Assai caratteristici appaiono, inoltre, i porticati di ingresso all'antico abitato ed i vari passaggi che danno accesso a sentieri costellati di terrazze che si aprono sulla sottostante ampia valle del Fredane. Di particolare rilievo, il Palazzo Pisapia di recente restaurato e di proprietà pubblica con la caratteristica struttura fortificata e la bellissima loggiata che dà sulla valle de Fredane, e l'adiacente Palazzo Mattioli, del quale è da segnalare l'originale opera di recupero del cortile e la realizzazione delle terrazze che fanno da palcoscenico alle imponenti mura del castello.

L'edificio ha una caratteristica peculiare: nella sua globalità presenta tre forme strutturali: la parte bassa è quadrata, la parte centrale è cilindrica, la parte alta, ora è sferica, ma prima era orbicolare. è un edificio vistoso ed imponente che ha il prospetto ben lavorato in travertino prospiciente su un' ampia scala di nove scalini in uguale pietra. Dal cornicione lapideo in su, l'architettura della chiesa è a forma cilindrica con quattro piccole finestre contrapposte. Il tutto è sormontato da una bellissima cupola a sua volta sormontata da altra cupola molto piccola che poggia su quattro pilastrini. In cima vi è una croce e sotto ad essa una banderuola ben lavorata. La costruzione è da attribuire a Domenico Ludovisi e a suo figlio Nicolò che la portò a termine nel 1736.

Il più antico luogo di culto di Gesualdo, la chiesa intitolata al Vescovo di Mira S. Nicola, sorse probabilmente intorno al XII secolo a ridosso delle mura del castello, sul declivio del borgo medioevale. Di questo primo impianto mancano i riscontri documentali, anche se l'esistenza di una cripta, fatta murare dal vescovo Torti Rogadei nel XVIII secolo, caratterizzante le chiese sorte tra XI e XIII secolo, può far pensare ad un impianto medievale. Le più antiche notizie attestanti l'esistenza della chiesa risalgono ai primi decenni del XVI secolo, anni in cui Gesualdo passò dal breve dominio del capitano spagnolo Consalvo de Cordova a quello del feudatario Fabrizio Gesualdo e del figlio di questi Luigi IV. Durante il dominio dei Gesualdo la chiesa subì vari restauri ed ampliamenti in parte ancora leggibili, dopo i recenti restauri, nella parte più antica della muratura e ricordati da lapidi inserite all'interno del sacro edificio. Nel 1538, durante l'arcipretura del reverendo Mastronicola, la chiesa venne arricchita dalla tribuna e dal coro ligneo. L'edificio fu abbattuto e ricostruito nel 1760, nelle forme in cui ancora attualmente appare. Da segnalare la bellissima tela denominata la Miracolo della Madonna della neve, commissionata da Carlo Gesualdo, un olio su tela risalente al XVI secolo, e gli splendidi altari dalla stile baroccheggiante dalla ricercata combinazioni di marmi.

La chiesa, con relativo monastero Domenicano, fu iniziata dal principe Carlo Gesualdo, che però riuscì a gettare solo le fondazioni, e terminata da Nicolò Ludovisi nella prima metà del XVII sec. Conseguì il titolo di Arciconfraternita nel 1912. È a tre navate, comprende nove altari di marmo policromo ben lavorati in stile barocco, una deliziosa balaustra e un bel coro in legno intarsiato. L'altare maggiore, dedicato alla Vergine del Rosario, è veramente magnifico e ricco, tutto in marmi policromi come la bella balaustra. Dietro l'altare maggiore vi è un bel coro in legno intarsiato. L'altare che si trova a destra entrando è dedicato a S. Vincenzo Ferreri. Nella nicchia vi è una statua del santo, egregiamente scolpita e fregiata di ricca colonna e diadema in argento. Degni di essere ricordati sono il pulpito e l'organo. L'ultima domenica d'agosto si celebra, in grande e sentita partecipazione popolare, la festa in onore di S. Vincenzo Ferreri durante la quale si svolge il tradizionale "volo dell'angelo"

La chiesa è situata in fondo alla via Cappuccini, con annesso Convento dei PP. Cappuccini. Furono fatti erigere dal principe Carlo Gesualdo nel 1592, come si legge sulla lapide apposta sulla facciata del convento. Il convento, ampliato da Nicolò Ludovisi nel 1629, è stato danneggiato dal sisma del 23 novembre 1980 ed è in fase di restauro. La chiesa, invece, è stata restaurata di recente ed è aperta al pubblico. Essa è ad una sola navata; l'altare maggiore e quelli laterali sono in marmo policromo. La facciata molto semplice ed austera presenta sopra l'arco di ingresso lo stemma del principe Carlo Gesualdo. Celebre è il dipinto che si conserva nella chiesa, intitolato "il perdono di Carlo Gesualdo" (cm 481 x cm 310) di Giovanni Balducci, ritenuto dalla tradizione gotico-tenebrista l'icona del pentimento nella quale il principe avrebbe fatto trasportare per immagini la sua macerazione interiore per il duplice assassinio. Nel convento soggiornò dal novembre al dicembre del 1909 padre pio da Pietrelcina. E' possibile visitare la cella dove visse il santo.

Gesualdo è caratteristico per le tante fontane. Nel progetto urbanistico rinascimentale intrapreso da Carlo Gesualdo e poi abilmente completato da Niccolò Ludovisi, suo successore, ogni rione venne dotato di fontane per l'approvvigionamento delle acque potabili e per tutti i servizi. Bellissima la fontana a vasche circolari della Piazza Umberto I che si fa risalire al 1688, interamente realizzata con il caratteristico marmo onice, dall'inconfondibile colore giallastro, estratto delle cave di Gesualdo. Suggestiva è poi la fontana dei Putti del 1605 sita nella scalinata di via municipio con lo stemma di Gesualdo retto da due piccoli angeli, i Putti infatti. Imponente poi la struttura della fontana del rione Canale, con il caratteristico portico. Da segnalare inoltre, la chiesa degli Afflitti (XVII sec.), nel rione canale dove sono custodite bellissime tele del seicento di scuola napoletana; la chiesa di Santa Maria della Pietà (XVII sec.), nella via Roma con all'interno la fonte battesimale scolpita nel caratteristico marmo alabastro di colore giallo tipico delle cave di Gesualdo; la chiesa dell'Addolorata (XVII sec.), sita all'inizio di via Roma con all'interno la cupola affrescata dall'artista contemporanea Katy Toma.